Dworek w Osiekach powstał w 1924 roku z inicjatywy Carla Roberta Hildebranda, wnuka Johanna Friedricha Hildebranda – właściciela ziem w Osiekach, Rzepkowie i Kleszczach. Projekt wyszedł spod ręki szczecińskiego architekta Schuchta. Schuchta zaprojektował Dworek w Osiekach z wykorzystaniem charakterystycznej dla Pomorza konstrukcji ryglowej (szachulcowej). Projekt tego dworu łączy elementy dużego pomorskiego domu wiejskiego z reprezentacyjną rezydencją, co nadaje mu unikalny charakter. Dzięki konstrukcji ryglowej budynek zachowuje tradycyjne cechy regionalnej architektury, wpisując się w historię i estetykę Pomorza.
Projekt dworu odzwierciedla kontekst historyczny i kulturowy regionu, łącząc historyczne techniki budowlane z funkcjonalnością i reprezentacyjnym stylem odpowiednim dla rezydencji szlacheckiej z początku XX wieku. Dworek w Osiekach jest więc nie tylko zabytkiem architektury, ale także przykładem świadomego nawiązania do tradycji konstrukcji regionalnej w nowoczesnym dla tamtych czasów stylu
Tragiczne losy spotkały rodzinę Hildebrandów w marcu 1945 roku – Carl i jego żona, próbując uciec przed Armią Czerwoną, zostali zatrzymani i zamordowani niedaleko Tychowa. Po wojnie posiadłość przejęły państwowe gospodarstwa rolne (PGR), a następnie dworek służył jako biura i mieszkania dla pracowników. W 1959 roku trafił do Związku Młodzieży Socjalistycznej, a od 1963 roku przeszedł pod nadzór Urzędu Wojewódzkiego w Koszalinie. W czasie stanu wojennego obiekt zaczął popadać w ruinę.
Plenery Osieckie to coroczne Międzynarodowe Spotkania Artystów, Naukowców i Teoretyków Sztuki, które odbywały się w Osiekach w latach 1963–1981. Była to niezwykle ważna inicjatywa dla polskiej awangardy, zorganizowana m.in. przez Mariana Bogusza, Jerzego Fedorowicza i Ludmiłę Popiel. Plenery stały się miejscem prezentacji nowych tendencji sztuki polskiej, gdzie konfrontowano różne nurty sztuki współczesnej i prowadzono wykłady, prelekcje oraz otwarte dni pracowni, pozwalające publiczności obserwować proces twórczy artystów.
Były to wydarzenia o dużym znaczeniu artystycznym i intelektualnym, które wyznaczyły model nowoczesnego pleneru artystycznego, łącząc praktykę tworzenia z dyskusją teoretyczną. Uczestniczyło w nich około 400 artystów, krytyków i teoretyków sztuki. Plenery miały również misję edukacyjną, angażując lokalną społeczność i szerząc wiedzę o najnowszych kierunkach sztuki współczesnej. Kolekcja dzieł powstałych podczas tych spotkań tworzy unikatowy zbiór sztuki nowoczesnej, przechowywany w Muzeum w Koszalinie.
Plenery Osieckie zyskały status wzorca dla podobnych inicjatyw w Polsce i stanowią istotny element historii polskiej sztuki awangardowej lat 60. i 70.
Efektem spotkań artystów Osiekach jest unikatowa kolekcja dzieł sztuki współczesnej, która obecnie stanowi trzon zbiorów Muzeum w Koszalinie. Jak podkreślają historycy sztuki, fenomen osieckich plenerów polegał nie tylko na twórczej wymianie artystów, ale i na przełamywaniu barier między kulturą polską a międzynarodową.
Przez ostatnie trzy dekady obiekt należał do rodziny Jasińskich. Po śmierci męża właściciela, Grażyna Jasińska zdecydowała się na sprzedaż posiadłości. Koszalin przyjął ofertę, aby zachować obiekt i przywrócić mu dawną rolę w życiu kulturalnym regionu.
Koszt zakupu i przyszłej modernizacji ma wynieść nawet kilkanaście milionów złotych. Miasto zapowiada, że dworek zostanie włączony w struktury instytucji kultury i będzie służyć mieszkańcom oraz artystom.